Området omkring dig där du nu står var bebott under medeltiden. Särskilt utmärkande var platser nära vadställen i Hagbyån och idag är några dessa vadställen bro bebyggda. Arby by bär särskilt fram sitt namn utifrån sin plats. Ar betyder vatten och således betyder Arby helt enkelt byn vid vattnet.
Betydelsefulla byar av detta slag var viktiga för kristendomens växande och för en stabilitet i hennes organisation. Under 900-talets slut och de första 30 in på 1000-talet verkade provinsbiskopen Thurgut i detta område. Här på backen med den röda träladan och enligt den muntliga traditionen fanns ett Gästgiveri, ett klosterhärbärge som lydde under biskop Thurguts ledning. Gästgiveriet drevs av ett kloster och den mest troliga är Benediktinorden och kanske senare Cisterciens orden. Den första kyrkliga byggnaden utmed östra Sigfridsleden är således troligen gästgiveriet/klosterhärbärget och Arby kyrka. Utifrån den numera i folkmun s.k.s klosterbacken utgick kyrkliga processioner med bäraltare till Arby kyrka långt in på slutet av medeltiden.
Klostret/ kyrkans gästgiveri
På en kulle några hundra meter väster om vägen syns en liten röd byggnad, en källare som är ingrävd i backen. Det är Klosterkullen. Enligt berättelser skall här ha legat ett kloster. Så är det naturligtvis inte. Däremot har här legat en ”själastuga”, ett övernattningsställe för vägfarande, något som klostren under medeltiden hade ansvaret för, därav namnet. Det var då mest kyrkan och klostrens folk som reste. Herremännen övernattade oftast på egna gårdar de ägde spridda över landet. Även på Gräsgärde marker en bit söderut finns en plats benämnd Klostret.
Traditionen säger, att sakristian vid Arby kyrka är byggd av sten från en byggnad här. Ännu på 1600-talet utgick religiösa processioner till kyrkan härifrån.
Platsen här låg på en kulle i den gamla ängsmarken. Den gamla inre ridstigen från Vassmolösa söderut gick från Kulltorp längs ån till Arby kyrka där det fanns ett vadställe. Här mittför fanns Resby vad och ytterligare en bit nedströms Gräsgärde vad. Användes Resby vad hamnade man här. Ridstigen har rimligtvis härifrån gått till Gräsgärde by (den gamla Gräsgärde kyrkväg gick härifrån rakt över fälten mot byn) och sedan vidare söderut. Stigen fångas idag upp igen vid Knutamon på Nanntorps marker för att sedan vidare gå över Trottorp och Namnerum till Halltorp. Traditionen säger, att Nils Dacke och hans folk på sin väg till överfallet på fogdegården i Voxtorp söndagen före midsommar 1542, slog knut på några späda tallar vid Knutamon för att ha som märke när de gick tillbaka. Det har sedan dess varit Kronans skogvaktare ålagt att se till att det fanns knutatallar på Knutamon. Bara de senare har slarvat. De sista knutatallarna blåste ner i en storm på 1950-talet. Stigen kallades förr Dackestigen.
Klostret var både en övernattningsplats för munkar och nunnor som kom och skötte sina marker samt ett gästgiveri för den etablerade kyrkans vandringsfolk.